Nonostante le ristrettezze economiche, Edgar fu mandato alla scuola del latinista Josepli H. Clarke a Richmond e poi a quella di William Burke. Di quegli anni è la prima passione ideale per una certa signora Jane Craig Stanard che poco tempo dopo muore di tubercolosi e pazzia e per la quale egli scrisse la prima poesia Ad Elena. È l'inizio di una lunghissima serie di infatuazioni, di platoniche esaltazioni erotiche che si susseguiranno e accavalleranno caoticamente per tutta la vita del poeta. Poco dopo, infatti, egli si innamora di una giovane vicina di casa, Sarah Elmira Royster che si sposerà poi con un ricco e anziano commerciante, certo Shelton. Nel febbraio del 1826, il Poe si iscrisse all'Università di Charlottesville in Virginia per studiare lingue antiche e moderne. Qui si distinse nello studio del latino, del francese e iniziò lo studio dell’italiano e dello spagnolo, ma soprattutto pare che si dedicasse al vino e al giuoco.

Nella sua inguaribile sete di primeggiare e di stupire, Edgar dà, ben presto fondo ai dollari che John Allan gli ha consegnato, ma non se ne cura. Comincia a contrarre debiti di gioco, non paga sarti e fornitori vari per più di duemila dollari che il padre adottivo si rifiutò di pagare. Al ritorno a Richinond ci furono varie scenate con il padre e nel marzo del 1827, Poe lasciò per sempre la casa degli Allan. Per lui è il definitivo addio alla ricchezza, al solido mondo borghese.

Va a Boston dove, con i pochi soldi che era riuscito a farsi dare dal padre adottivo attraverso i disperati appelli rivolti alla signora Allan, cercherà la fama letteraria stampando a proprie spese il primo libro di poesie Tamerlane and other poems by a bostonian che non fu notato dalla critica. Deluso, il poeta scompare per un lungo periodo di tempo, e quando si rifà vivo racconta di essere stato in Grecia a combattere per la libertà, come aveva fatto il suo grande idolo, il poeta inglese Byron, di essere finito a Pietroburgo, poi in Italia, in Francia ed in Germania. In realtà non si è mai mosso dall'America: si è arruolato nell'esercito come soldato semplice sotto il nome di Edgar A. Perry. Dopo un periodo di addestramento viene trasferito alla guarnigione dell'isola Sullivan, in Carolina del Sud, nel cui desolato paesaggio Poe ambienterà, pochi anni dopo, uno dei suoi primi racconti, Lo scarabeo d'oro.

Si distinse nel servizio e arrivò al grado di sergente maggiore. Durante questo periodo si dedica alla stesura del poema Ali Aaraaf. Ma tale vita non era fatta per lui: il 28 febbraio del 1829 moriva la signora Allan e Poe ottenne il permesso di partecipare al suo funerale a Richmond.

In questa tragica occasione, avvenne una riconciliazione con il padre adottivo, che si impegnò a pagare un sostituto che completasse il periodo di ferma di Edgar e acconsentì di appoggiare la sua richiesta per l'ammissione alla prestigiosa accademia militare di West Point.

Fu congedato il 15 aprile del 1829, ed in attesa di essere chiamato a sostenere l'esame per l'ammissione all'accademia, decise di recarsi a Baltimora per conoscere il fratello Henry, ufficiale di marina. Si stabilisce in casa di Maria Clemm, sorella di suo padre e madre di Virginia. È uno dei pochi periodi felici della sua vita. In particolare, comincia il legame con la zia, signora Clemm, così variamente interpretato dai biografi: c'è chi la dipinge come un angelo di bontà e chi come una specie di vampiro, avido dell'affetto di Poe. Comunque stiano le cose, sta di fatto che la zia giocò un ruolo molto importante nella vita di Poe, e gli darà quell’affetto materno di cui sente inconsciamente bisogno.

Nell’ottobre del 1830, il padre adottivo si era risposato ed Edgar non poté sperare molto da lui, in quanto il padre ebbe ben presto un figlio legittimo. In questo periodo riesce a pubblicare a Baltimora, presso l'editore Hutch e Dunning, nel dicembre 1829, il secondo volume di versi Al Aaraaf, Tamerlane and ,minor Poems. Non è ancora la gloria, ma almeno Edgar non è più uno sconosciuto nel mondo delle lettere.